| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 20.01.1900 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | 2:1 | «Ньютон-Стюарт Атлетик» Ньютон-Стюарт | |
| Первый раунд | ||||
| 25.11.1899 | «Торнхилл» Торнхилл | 1:1 | «Аннан» Аннан | |
| 09.12.1899 | «Аннан» Аннан | 3:2 | «Торнхилл» Торнхилл | |
| Второй раунд | ||||
| 09.12.1899 | «Вэйл оф Драйф» Локкерби | 3:6 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | |
| Финал | ||||
| 1900 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | в:п | н/и | |
