| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 01.12.1900 | «Ньютон-Стюарт Атлетик» Ньютон-Стюарт | 6:1 | «Странрар» Странрар | |
| Второй раунд | ||||
| 22.12.1900 | «Ньютон-Стюарт Атлетик» Ньютон-Стюарт | 11:0 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | |
| 26.01.1901 | «Дамфрис» Дамфрис | -:+ | «Торнхилл» Торнхилл | |
| 1/2 финала | ||||
| 26.01.1901 | «Ньютон-Стюарт Атлетик» Ньютон-Стюарт | 1:1 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | |
| 02.1901 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | в:п | «Ньютон-Стюарт Атлетик» Ньютон-Стюарт | |
| 23.03.1901 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | 4:1 | «Торнхилл» Торнхилл | |
| Финал | ||||
| 20.04.1901 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | 3:2 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | Дамфрис, Cтадион «Крессуэлл Парк» |
