| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 12.11.1898 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | 7:2 | «Торнхилл» Торнхилл | — | |
| Второй раунд | |||||
| 03.12.1898 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | 3:1 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | — | |
| Третий раунд | |||||
| 10.12.1898 | «Вэйл оф Драйф» Локкерби | п:в | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 21.01.1899 | «Аннан» Аннан | 2:2 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | — | |
| 11.02.1899 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | 5:0 | «Аннан» Аннан | — | |
| 11.02.1899 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | 4:3 | «6 Галлоуэй Райфл Волантирз» Далбитти | — | |
| 04.03.1899 | «Дамфрис Хайберниан» Дамфрис | 2:3 | «6 Галлоуэй Райфл Волантирз» Далбитти | — | |
| Финал | |||||
| 11.03.1899 | «6 Галлоуэй Райфл Волантирз» Далбитти | 4:1 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | Дамфрис, Cтадион «Крессуэлл Парк» | — |
