| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 15.07.2009 | «Старт» Задонск | 0:1 | «Меркурий» Липецк | — | |
| 15.07.2009 | «Факел» Тербуны | 2:3 | «Акрон» Ливенская | — | |
| 15.07.2009 | «Кратос» Воронец | 1:3 | «Силикатчик» Липецк | — | |
| 15.07.2009 | «Каликино» Каликино | 3:0 | «Данков» Данков | — | |
| 15.07.2009 | «Аграрник» Доброе | +:- | «Ольховец» Ольховец | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 22.07.2009 | «Каликино» Каликино | 2:0 | «Аграрник» Доброе | — | |
| 22.07.2009 | «Строй-Град» Липецк | 1:2 | «Силикатчик» Липецк | — | |
| 22.07.2009 | «Витязь» Липецк | 10:0 | «Меркурий» Липецк | — | |
| 22.07.2009 | «Акрон» Ливенская | 1:2 | «Ростехнадзор» Липецк | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 29.07.2009 | «Витязь» Липецк | 3:2 | «Ростехнадзор» Липецк | — | |
| 29.07.2009 | «Каликино» Каликино | 0:0 | «Силикатчик» Липецк | — | |
| Финал | |||||
| 05.08.2009 | «Витязь» Липецк | 3:0 | «Силикатчик» Липецк | Липецк, Стадион «Металлург» | — |
