| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 15.07.2008 | «Силикатчик» Липецк | 1:1 | СДЮШОР «Металлург» Липецк | — | |
| 15.07.2008 | «Энергия» Ключ Жизни | 1:1 | «Лебедянь» Лебедянь | — | |
| 16.07.2008 | «Авангард» Елец | 5:0 | «Акрон» Ливенская | — | |
| 16.07.2008 | «Сокол» Липецк | 4:1 | «Старт» Задонск | — | |
| 16.07.2008 | «Ольховец» Ольховец | 7:1 | «Факел» Боринское | — | |
| 16.07.2008 | «Авиатор» Липецк | 2:1 | «Данков» Данков | — | |
| 16.07.2008 | «Меркурий» Липецк | 2:0 | «Кратос» Воронец | — | |
| 16.07.2008 | «Ростехнадзор» Липецк | 5:1 | «Заря» Донское | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 23.07.2008 | «Авангард» Елец | 4:1 | «Силикатчик» Липецк | — | |
| 23.07.2008 | «Сокол» Липецк | 2:0 | «Энергия» Ключ Жизни | — | |
| 23.07.2008 | «Авиатор» Липецк | 1:1 | «Ольховец» Ольховец | — | |
| 23.07.2008 | «Ростехнадзор» Липецк | 3:0 | «Меркурий» Липецк | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 30.07.2008 | «Сокол» Липецк | 3:1 | «Авангард» Елец | — | |
| 30.07.2008 | «Ростехнадзор» Липецк | 3:0 | «Авиатор» Липецк | — | |
| Финал | |||||
| 09.08.2008 | «Ростехнадзор» Липецк | 1:0 | «Сокол» Липецк | Липецк, Стадион «Металлург» | — |
