| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 1900 | «Балморал» Дамфрис | 3:0 | «Нитсдейл» Дамфрис | |
| 1900 | «Балморал» Дамфрис | 2:2 | «Нитсдейл» Дамфрис | |
| 1900 | «Балморал» Дамфрис | 3:6 | «Нитсдейл» Дамфрис | |
| 1900 | «Балморал» Дамфрис | 3:1 | «Нитсдейл» Дамфрис | |
| 1900 | «Дамфрис Коринтианс» Дамфрис | 6:2 | Галлоуэй | |
| 1900 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 2:1 | «Рослин» Дамфрис | |
| 1900 | «Максвеллтаун Волантирс» Максвеллтаун | 4:3 | «Арден Вилла» Дамфрис | |
| 1/2 финала | ||||
| 1900 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 2:0 | «Дамфрис Коринтианс» Дамфрис | |
| 1900 | «Максвеллтаун Волантирс» Максвеллтаун | 4:3 | «Балморал» Дамфрис | |
| Финал | ||||
| 1900 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 3:1 | «Максвеллтаун Волантирс» Максвеллтаун | |
