| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 1899 | «Балморал» Дамфрис | +:- | «Шекспир Стар» Дамфрис | |
| 1899 | Галлоуэй | 2:1 | «Паркхед Тисл» Дамфрис | |
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 1:2 | «Дамфрис ‘A’» Дамфрис | |
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 3:1 | «Дамфрис ‘A’» Дамфрис | |
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 2:1 | «Рослин» Дамфрис | |
| Второй раунд | ||||
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 5:3 | «Максвеллтаун Волантирс» Максвеллтаун | |
| 1/2 финала | ||||
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 4:0 | «Балморал» Дамфрис | |
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 6:0 | Галлоуэй | |
| Финал | ||||
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 1:0 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | |
