| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 1899 | «Балморал» Дамфрис | +:- | «Шекспир Стар» Дамфрис | — | |
| 1899 | Галлоуэй | 2:1 | «Паркхед Тисл» Дамфрис | — | |
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 1:2 | «Дамфрис ‘A’» Дамфрис | — | |
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 3:1 | «Дамфрис ‘A’» Дамфрис | — | |
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 2:1 | «Рослин» Дамфрис | — | |
| Второй раунд | |||||
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 5:3 | «Максвеллтаун Волантирс» Максвеллтаун | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 1899 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | 4:0 | «Балморал» Дамфрис | — | |
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 6:0 | Галлоуэй | — | |
| Финал | |||||
| 1899 | «Роб Рой Свифтс» Дамфрис | 1:0 | «Роузфилд Юнайтед» Дамфрис | — | |
