Высшая лига футбола (MLS) по футболу 1999 - победители, результаты, команды, баланс встреч. Официальный регулярный клубный региональный турнир (чемпионат страны).

Дата				Место проведения
1/4 финала
16.10.1999	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	2:0	«Майами Фьюжн» Форт-Лодердейл	Вашингтон, Стадион «Роберт Ф. Кеннеди Мемориэл»
24.10.1999	«Майами Фьюжн» Форт-Лодердейл	0:0	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	Форт-Лодердейл, Стадион «Локхарт»
17.10.1999	«Коламбус Крю» Колумбус	2:0	«Тампа-Бэй Мьютини» Тампа	Колумбус, Стадион «Колумбус Крю»
22.10.1999	«Тампа-Бэй Мьютини» Тампа	0:2	«Коламбус Крю» Колумбус	Тампа, Стадион «Раймонд Джеймс»
17.10.1999	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	3:0	«Колорадо Рэпидз» Коммерс-Сити	Пасадена, Стадион «Роуз Боул»
24.10.1999	«Колорадо Рэпидз» Коммерс-Сити	0:2	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	Денвер, Стадион «Майл Хай»
16.10.1999	«Даллас Бёрн» Даллас	2:1	«Чикаго Фэйр» Чикаго	Даллас, Стадион «Коттон Боул»
23.10.1999	«Чикаго Фэйр» Чикаго	4:0	«Даллас Бёрн» Даллас	Чикаго, Стадион «Солдир Филд»
27.10.1999	«Даллас Бёрн» Даллас	3:2	«Чикаго Фэйр» Чикаго	Даллас, Стадион «Коттон Боул»
1/2 финала
31.10.1999	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	2:1	«Коламбус Крю» Колумбус	Вашингтон, Стадион «Роберт Ф. Кеннеди Мемориэл»
07.11.1999	«Коламбус Крю» Колумбус	5:1	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	Колумбус, Стадион «Колумбус Крю»
13.11.1999	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	4:0	«Коламбус Крю» Колумбус	Вашингтон, Стадион «Роберт Ф. Кеннеди Мемориэл»
31.10.1999	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	2:1	«Даллас Бёрн» Даллас	Пасадена, Стадион «Роуз Боул»
07.11.1999	«Даллас Бёрн» Даллас	2:2	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	Даллас, Стадион «Коттон Боул»
11.11.1999	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	3:1	«Даллас Бёрн» Даллас	Пасадена, Стадион «Роуз Боул»
Финал
21.11.1999	«Лос-Анджелес Гэлэкси» Карсон	0:2	«Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия)	Фоксборо, Стадион «Фоксборо»