| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 10.10.2009 | «Арсенал» Красные Окны | 1:3 | «Кодыма» Кодыма | Красные Окны, Центральный стадион | — |
| 1/4 финала | |||||
| 17.10.2009 | «Ремонтник» Котовск | 0:1 | «Балта» Балта | Котовск, Стадион им. Г.И. Котовского | — |
| 17.10.2009 | «Спартак» Раздельная | 3:2 | «Кодыма» Кодыма | Раздельная, Стадион «Спартак» | — |
| 17.10.2009 | «Энергетик» Теплодар | 0:2 | «Березовка» Березовка | Теплодар, Городской стадион | — |
| 17.10.2009 | «Овидий» Овидиополь | 0:2 | «Днестр» Маяки | Великодолинское, Стадион военной части (ж/д станция Аккаржа) | — |
| 1/2 финала | |||||
| 24.10.2009 | «Днестр» Маяки | 4:1 | «Спартак» Раздельная | Маяки, Стадион «Маяк» | — |
| 24.10.2009 | «Балта» Балта | 0:1 | «Березовка» Березовка | Балта, Стадион «Колос» | — |
| Финал | |||||
| 31.10.2009 | «Березовка» Березовка | 2:1 | «Днестр» Маяки | Ивановка, Стадион «Старт» | — |
