| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 24.02.2009 | «Шахтёр» Зимогорье | 4:2 | «Шахтёр» Зоринск | Зимогорье, Стадион «Шахтёр» | — |
| 1/4 финала | |||||
| 25.04.2009 | «Спартак» Южная Ломоватка | 2:1 | «Горняк» Брянка | Южная Ломоватка, Стадион «Спартак» | — |
| 02.05.2009 | ОАО «Краснодонуголь» Краснодон | -:+ | «Шахтёр» Красный Луч | — | |
| 02.05.2009 | «Лисуголь» Приволье | 0:1 | «Шахтёр» Зимогорье | Приволье, Стадион ПТУ №55 | — |
| 03.05.2009 | «Шахта Комсомольская» Антрацит | 0:1 | ГП «Донбассантрацит» Красный Луч | Антрацит, Стадион «Авангард» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 10.05.2009 | «Шахтёр» Зимогорье | 3:1 | «Спартак» Южная Ломоватка | Зимогорье, Стадион «Шахтёр» | — |
| 10.05.2009 | «Шахтёр» Красный Луч | 2:2 | ГП «Донбассантрацит» Красный Луч | Красный Луч, Стадион «3 микрорайона» | — |
| Финал | |||||
| 17.05.2009 | ГП «Донбассантрацит» Красный Луч | 1:2 | «Шахтёр» Зимогорье | Юбилейное, Стадион «Шахтёр» | — |
