| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 30.06.1939 | «Динамо» Воронеж | 3:0 | «Сельмаш» Рязань | Воронеж | — |
| 30.06.1939 | «Локомотив» Тамбов | 4:2 | «Динамо» Моршанск | Тамбов, Стадион «Локомотив» | — |
| 30.06.1939 | «Локомотив» Рязань | 5:4 | «Динамо» Тамбов | Рязань, Стадион «Динамо» | — |
| 06.1939 | «Азот» Тамбов | ?:? | н/и | — | |
| 06.1939 | «Локомотив» Пенза | ?:? | н/и | — | |
| 30.06.1939 | «Зенит» Пенза | 2:1 | «Самолёт» Тамбов | Пенза, Стадион велозавода | — |
| 1/4 финала | |||||
| 07.1939 | «Локомотив» Пенза | 2:4 | «Динамо» Воронеж | — | |
| 07.1939 | «Шерстяник» Моршанск | в:п | «Зенит» Пенза | — | |
| 04.07.1939 | «Локомотив» Рязань | 1:2 | «Крылья Советов» (з-д № 18) Воронеж | Рязань | — |
| 04.07.1939 | «Локомотив» Тамбов | 3:0 | «Забой» Скопин | Тамбов, Стадион «Локомотив» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 08.07.1939 | «Динамо» Воронеж | 13:0 | «Шерстяник» Моршанск | Воронеж, Стадион «Динамо» | — |
| 08.07.1939 | «Крылья Советов» (з-д № 18) Воронеж | 1:2 | «Локомотив» Тамбов | Воронеж, Стадион «Крылья Советов» | — |
| Финал | |||||
| 12.07.1939 | «Динамо» Воронеж | 13:0 | «Локомотив» Тамбов | Воронеж | — |
