| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 30.06.1939 | «Динамо» Орёл | 0:4 | «Локомотив» Калуга | Орёл, Стадион «Динамо» | — |
| 30.06.1939 | «Спартак» Орёл | 1:3 | «Хрустальщик» Дятьково | Орёл, Стадион «Динамо» | — |
| 30.06.1939 | «Пищевик» Белгород | 4:2 | «Совхоз Вороново» Вороново | Белгород, Стадион «Учитель» | — |
| 30.06.1939 | «Динамо» Курск | 2:0 | «Дзержинец» Орджоникидзеград | Курск, Стадион «Динамо» | — |
| 30.06.1939 | «Зенит» (п/я 38, им. Кирова) Тула | 8:1 | «Спартак» Белгород | Тула, Стадион «Зенит» | — |
| 1/4 финала | |||||
| 06.06.1939 | «Пищевик» Орёл | 0:1 | «Пищевик» Белгород | Орёл | — |
| 07.1939 | «Локомотив» Курск | в:п | н/и | — | |
| 06.07.1939 | «Локомотив» Калуга | 1:3 | «Динамо» Курск | Калуга, Стадион «Локомотив» | — |
| 06.07.1939 | «Техникум физкультуры» Смоленск | 2:1 | «Зенит» (п/я 38, им. Кирова) Тула | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 09.07.1939 | «Пищевик» Белгород | 2:3 | «Динамо» Курск | Белгород | — |
| 10.07.1939 | «Локомотив» Курск | 3:7 | «Техникум физкультуры» Смоленск | Курск, Стадион «Динамо» | — |
| Финал | |||||
| 12.07.1939 | «Динамо» Курск | 2:0 | «Техникум физкультуры» Смоленск | Курск, Стадион «Динамо» | — |
