| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 23.09.1939 | «Уоллсенд» Ньюкасл | 0:1 | «Уэстон» Уэстон | Анализ | |
| Первый раунд | |||||
| 17.06.1939 | «Глейдсвилл Райд» Глейдсвилл | 2:2 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | Анализ | |
| 01.07.1939 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | 3:2 | «Глейдсвилл Райд» Глейдсвилл | Анализ | |
| 17.06.1939 | Newcastle City | 0:2 | «Грэнвилл» Грэнвилл | Анализ | |
| 17.06.1939 | Woonona-Bulli (NSW) | 2:0 | St. George (NSW Div 1) | Анализ | |
| 17.06.1939 | «Уэстон» Уэстон | 2:0 | Leichhardt-Annandale (NSW) | Анализ | |
| 1/4 финала | |||||
| 19.08.1939 | «Меттерз» Новый Южный Уэльс | 1:2 | «Уэстон» Уэстон | Анализ | |
| 19.08.1939 | «Грэнвилл» Грэнвилл | 4:3 | Woonona-Bulli (NSW) | Анализ | |
| 19.08.1939 | «Сеснок Каледонианс» Сеснок | 1:2 | Goodyear (NSW) | Анализ | |
| 19.08.1939 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | 0:2 | «Уоллсенд» Ньюкасл | Анализ | |
| 1/2 финала | |||||
| 23.09.1939 | Goodyear (NSW) | 5:3 | «Грэнвилл» Грэнвилл | Анализ | |
| Финал | |||||
| 30.09.1939 | Goodyear (NSW) | 2:2 | «Уэстон» Уэстон | Анализ | |
| 07.10.1939 | «Уэстон» Уэстон | 3:1 | Goodyear (NSW) | Анализ | |
