| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 28.08.1999 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | 2:1 | «Хайфилдз Адзури» Хайфилдз | — | |
| 29.08.1999 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | 1:1 | «Бродмедоу Мэджик» Ньюкасл | — | |
| Второй раунд | |||||
| 04.09.1999 | «Бродмедоу Мэджик» Ньюкасл | 1:2 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | — | |
| 05.09.1999 | «Эджуорт» Эджуорт | 2:2 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | — | |
| Третий раунд | |||||
| 12.09.1999 | «Эджуорт» Эджуорт | 1:2 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | — | |
| Финал | |||||
| 19.09.1999 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | 4:0 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | — | |
