| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 28.08.1999 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | 2:1 | «Хайфилдз Адзури» Хайфилдз | |
| 29.08.1999 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | 1:1 | «Бродмедоу Мэджик» Ньюкасл | |
| Второй раунд | ||||
| 04.09.1999 | «Бродмедоу Мэджик» Ньюкасл | 1:2 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | |
| 05.09.1999 | «Эджуорт» Эджуорт | 2:2 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | |
| Третий раунд | ||||
| 12.09.1999 | «Эджуорт» Эджуорт | 1:2 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | |
| Финал | ||||
| 19.09.1999 | «Гамильтон Олимпик» Ньюкасл | 4:0 | «Адамстаун Роузбад» Адамстаун | |
