| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 06.09.1969 | «Чарлстаун Юнайтед» Чарлстаун | 3:2 | «Джезмонд» Джезмонд | — | |
| 13.09.1969 | «Мейтленд» Мейтленд | 6:3 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | — | |
| Второй раунд | |||||
| 20.09.1969 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | 2:0 | «Чарлстаун Юнайтед» Чарлстаун | — | |
| Финал | |||||
| 27.09.1969 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | 1:2 | «Мейтленд» Мейтленд | — | |
