| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 06.09.1969 | «Чарлстаун Юнайтед» Чарлстаун | 3:2 | «Джезмонд» Джезмонд | |
| 13.09.1969 | «Мейтленд» Мейтленд | 6:3 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | |
| Второй раунд | ||||
| 20.09.1969 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | 2:0 | «Чарлстаун Юнайтед» Чарлстаун | |
| Финал | ||||
| 27.09.1969 | «Мейфилд Юнайтед» Мейфилд | 1:2 | «Мейтленд» Мейтленд | |
