| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 23.04.2008 | «Смоленск» Смоленск | 1:0 | «Русичи-2» Орёл | Смоленск, Стадион СО ГОУ НПО ПЛ № 3 | — |
| 07.05.2008 | «Русичи-2» Орёл | 1:1 | «Смоленск» Смоленск | Орёл, Стадион ДЮСШ № 3 | — |
| 23.04.2008 | «Цемент» Михайловка | 2:1 | «Факел» Воронеж | — | |
| 05.2008 | «Факел» Воронеж | 1:2 | «Цемент» Михайловка | — | |
| 23.04.2008 | «Пролетарий» Сураж | 1:2 | «МиК» Калуга | — | |
| 05.2008 | «МиК» Калуга | 3:1 | «Пролетарий» Сураж | — | |
| 23.04.2008 | «Горняк» Строитель | 2:1 | УОР Волгоград | — | |
| 05.2008 | УОР Волгоград | 2:5 | «Горняк» Строитель | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 04.06.2008 | «Смоленск» Смоленск | 2:0 | «Цемент» Михайловка | Смоленск, Стадион «Спартак» | — |
| 02.07.2008 | «Цемент» Михайловка | 3:1 | «Смоленск» Смоленск | Михайловка, Городской стадион | — |
| 04.06.2008 | «МиК» Калуга | 0:1 | «Горняк» Строитель | Калуга | — |
| 02.07.2008 | «Горняк» Строитель | 0:2 | «МиК» Калуга | — | |
| Финал | |||||
| 03.08.2008 | «Днепр» Смоленск | 1:1 | «МиК» Калуга | Смоленск, Стадион «Спартак» | — |
| 28.08.2008 | «МиК» Калуга | 2:1 | «Днепр» Смоленск | Калуга, Стадион ВИЛСИ | — |
