| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Предварительный раунд | ||||
| 11.05.2019 | «Украина-Аграрная» Токари | 0:1 | «Кролевец» Кролевец | |
| 11.05.2019 | «Колос» Севериновка | 0:8 | «Тростянец» Тростянец | |
| 11.05.2019 | «LS Group» Верхняя Сыроватка | 1:1 | «Виктория» Николаевка | |
| 12.05.2019 | «Дружба» Дружба | 1:2 | «Ромны» Ромны | |
| 1/4 финала | ||||
| 18.05.2019 | «Явор» Краснополье | 0:2 | «Тростянец-2» Тростянец | |
| 18.05.2019 | «Тростянец» Тростянец | 1:1 | «Велетень» Глухов | |
| 18.05.2019 | «Кристалл» Конотопский р-н | 1:1 | «Кролевец» Кролевец | |
| 18.05.2019 | «LS Group» Верхняя Сыроватка | +:- | «Ромны» Ромны | |
| 1/2 финала | ||||
| 17.08.2019 | «Кристалл» Конотопский р-н | 1:3 | «LS Group» Верхняя Сыроватка | |
| 17.08.2019 | «Тростянец-2» Тростянец | 1:1 | «Велетень» Глухов | |
| Финал | ||||
| 24.08.2019 | «Тростянец-2» Тростянец | 2:0 | «LS Group» Верхняя Сыроватка | |
