| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 11.01.2019 | «Линнамеесконд» Пайде | 0:2 | «Флора» Таллин | |
| 12.01.2019 | «Нымме Калью» Таллин | 2:1 | «Таммека» Тарту | |
| 12.01.2019 | «Транс» Нарва | 0:1 | «ФКИ Левадия» Таллин | |
| 16.01.2019 | «Маарду Линнамеесконд» Маарду | 0:2 | «Нымме Калью» Таллин | |
| 18.01.2019 | «Флора» Таллин | 0:0 | «ФКИ Левадия» Таллин | |
| 19.01.2019 | «Транс» Нарва | 2:0 | «Таммека» Тарту | |
| 25.01.2019 | «Таммека» Тарту | 2:1 | «Линнамеесконд» Пайде | |
| 26.01.2019 | «ФКИ Левадия» Таллин | 2:1 | «Нымме Калью» Таллин | |
| 29.01.2019 | «Нымме Калью» Таллин | 2:0 | «Транс» Нарва | |
| 01.02.2019 | «ФКИ Левадия» Таллин | 5:0 | «Таммека» Тарту | |
| 02.02.2019 | «Нымме Калью» Таллин | 3:1 | «Флора» Таллин | |
| 09.02.2019 | «ФКИ Левадия U-21» Таллин | 0:13 | «Линнамеесконд» Пайде | |
| 09.02.2019 | «Таммека» Тарту | 0:3 | «Флора» Таллин | |
| 16.02.2019 | «Линнамеесконд» Пайде | 2:0 | «Транс» Нарва | |
| 02.03.2019 | «Флора» Таллин | 4:1 | «Транс» Нарва |
