| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1-й тур | |||||
| 13.05.2019 | «Портмор Юнайтед» Портмор | 1:0 | РХФА Кап-Аитьен | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
| 13.05.2019 | «Ватерхаус» Кингстон | 2:2 | «Капуаз» Кап-Аитьен | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
| 2-й тур | |||||
| 15.05.2019 | РХФА Кап-Аитьен | 0:2 | «Ватерхаус» Кингстон | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
| 15.05.2019 | «Капуаз» Кап-Аитьен | 0:1 | «Портмор Юнайтед» Портмор | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
| 3-й тур | |||||
| 17.05.2019 | «Капуаз» Кап-Аитьен | 3:2 | РХФА Кап-Аитьен | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
| 17.05.2019 | «Портмор Юнайтед» Портмор | 1:1 | «Ватерхаус» Кингстон | Кингстон, Стадион «Ист» | — |
