| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 20.04.2019 | «Штурм-ГарантБуд» Дмитровка | 0:5 | «Чернигов» Чернигов | |
| 20.04.2019 | «Агротрейдер» Ичня | 3:2 | «Фаворит» Корюковка | |
| 20.04.2019 | «Прогресс» Остаповка | 5:2 | «Городня» Городня | |
| 20.04.2019 | «Талалаевка» Талалаевка | 5:4 | «Бахмач» Бахмач | |
| 20.04.2019 | «Кристалл» Носовка | 2:6 | «Кудровка» Кудровка | |
| 20.04.2019 | «Нежин» Нежин | 0:2 | «Ника» Чернигов | |
| 1/4 финала | ||||
| 27.04.2019 | «Прилуки» Прилуки | 0:4 | «Ника» Чернигов | |
| 27.04.2019 | «Агротрейдер» Ичня | 1:3 | «Чернигов» Чернигов | |
| 27.04.2019 | «Прогресс» Остаповка | 2:4 | «Кудровка» Кудровка | |
| 27.04.2019 | «Талалаевка» Талалаевка | 0:1 | «Новгород-Северский» Новгород-Северский | |
| 1/2 финала | ||||
| 04.05.2019 | «Новгород-Северский» Новгород-Северский | 0:6 | «Ника» Чернигов | |
| 04.05.2019 | «Чернигов» Чернигов | 1:2 | «Кудровка» Кудровка | |
| Финал | ||||
| 11.05.2019 | «Кудровка» Кудровка | 4:2 | «Ника» Чернигов | |
