| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 09.07.2009 | «Водник» Корсаков | 1:2 | «Колос» Троицкое | Корсаков, Стадион «Водник» | — |
| 26.07.2009 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | 4:0 | «Ноглики» Ноглики | Южно-Сахалинск, Стадион «Спартак» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 26.07.2009 | «Портовик-Энергия» Холмск | 12:0 | «Колос» Троицкое | Холмск, Стадион «Маяк Сахалина» | — |
| 29.07.2009 | «Колос» Троицкое | 1:8 | «Портовик-Энергия» Холмск | — | |
| 04.08.2009 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | 3:0 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск, Стадион «Тепличный» | — |
| 06.08.2009 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | 1:3 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск, Стадион «Спартак» | — |
| Финал | |||||
| 2009 | «Портовик-Энергия» Холмск | 3:0 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск | — |
