| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 22.05.2019 | «Калуга-М» Калуга | 3:1 | «Авангард-М» Курск | Калуга, Стадион «Анненки» | — |
| 15.05.2019 | «Альтаир» Рязань | 0:2 | «Орёл» Орёл | Дягилево, Стадион «Сокол» | — |
| 22.05.2019 | «Металлург-М» Липецк | 2:1 | «Елец» Елец | Липецк, Стадион «Сокол» | — |
| 1/4 финала | |||||
| 03.07.2019 | «Атом» Нововоронеж | 5:0 | «Калуга-М» Калуга | Нововоронеж, Городской стадион «Старт» | — |
| 03.07.2019 | «Орёл» Орёл | 9:0 | «Тамбов-М» Тамбов | Орёл, Центральный стадион им. В.И. Ленина | — |
| 03.07.2019 | «Металлург-ОЭМК» Старый Оскол | 3:0 | «Металлург-М» Липецк | Старый Оскол, Стадион «ПромАгро» | — |
| 03.07.2019 | «Локомотив» Лиски | 1:0 | «Торпедо» Волжский | Лиски, Стадион «Локомотив» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 07.08.2019 | «Орёл» Орёл | 1:2 | «Атом» Нововоронеж | Орёл, Центральный стадион им. В.И. Ленина | — |
| 07.08.2019 | «Металлург-ОЭМК» Старый Оскол | 1:0 | «Локомотив» Лиски | Старый Оскол, Стадион «ПромАгро» | — |
| Финал | |||||
| 28.08.2019 | «Атом» Нововоронеж | 0:0 | «Металлург-ОЭМК» Старый Оскол | Нововоронеж, Городской стадион «Старт» | — |
