Кубок Северной Македонии по футболу 2008/09 - победители, результаты, команды, баланс встреч. Официальный регулярный клубный кубковый турнир (Кубок страны).

Дата
1/8 финала
22.10.2008	«Металург» Скопье	0:1	«Милано» Куманово
29.10.2008	«Милано» Куманово	0:0	«Металург» Скопье
22.10.2008	«Вардар» Скопье	1:1	«Ренова» Цепчиште
29.10.2008	«Ренова» Цепчиште	2:0	«Вардар» Скопье
22.10.2008	«Работнички» Скопье	1:0	«Нов Милениум» Маркова-Сушица
29.10.2008	«Нов Милениум» Маркова-Сушица	0:2	«Работнички» Скопье
22.10.2008	«Дрита» Боговинье	1:1	«Миравци» Миравци
29.10.2008	«Миравци» Миравци	4:0	«Дрита» Боговинье
22.10.2008	«Силекс» Кратово	2:0	«Беласица» Струмица
29.10.2008	«Беласица» Струмица	0:0	«Силекс» Кратово
22.10.2008	«Пелистер» Битола	4:0	«Горизонт» Турново
29.10.2008	«Горизонт» Турново	1:2	«Пелистер» Битола
22.10.2008	«Победа» Прилеп	1:1	«Македония Горче Петров» Скопье
29.10.2008	«Македония Горче Петров» Скопье	4:0	«Победа» Прилеп
22.10.2008	«Шкендия 79» Тетово	3:0	«Охрид-2004» Охрид
29.10.2008	«Охрид-2004» Охрид	1:2	«Шкендия 79» Тетово
1/4 финала
26.11.2008	«Миравци» Миравци	1:1	«Македония Горче Петров» Скопье
07.12.2008	«Македония Горче Петров» Скопье	3:0	«Миравци» Миравци
26.11.2008	«Ренова» Цепчиште	0:0	«Работнички» Скопье
10.12.2008	«Работнички» Скопье	1:0	«Ренова» Цепчиште
26.11.2008	«Силекс» Кратово	0:2	«Милано» Куманово
10.12.2008	«Милано» Куманово	2:1	«Силекс» Кратово
26.11.2008	«Пелистер» Битола	3:1	«Шкендия 79» Тетово
10.12.2008	«Шкендия 79» Тетово	3:0	«Пелистер» Битола
1/2 финала
08.04.2009	«Македония Горче Петров» Скопье	2:0	«Милано» Куманово
06.05.2009	«Милано» Куманово	1:0	«Македония Горче Петров» Скопье
08.04.2009	«Работнички» Скопье	3:1	«Шкендия 79» Тетово
06.05.2009	«Шкендия 79» Тетово	1:0	«Работнички» Скопье
Финал
24.05.2009	«Македония Горче Петров» Скопье	1:1	«Работнички» Скопье