| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 18.04.2009 | «Техникум» Сосница | 2:1 | ЮСБ Чернигов | |
| 18.04.2009 | «Маяк» Лихачов | 0:2 | «Славутич» Славутич | |
| 18.04.2009 | «Автомобилист» Носовка | 0:3 | «Нежин» Нежин | |
| 18.04.2009 | «Колос» Смолянка | 1:2 | «Авангард» Корюковка | |
| 18.04.2009 | «Смена» Борзна | 1:7 | «Еднисть-2» Плиски | |
| 18.04.2009 | «Козелец» Козелец | 0:3 | «Полесье» Добрянка | |
| 18.04.2009 | «Факел» Жовтневое | 0:5 | «Агротрейд» Припутни | |
| 18.04.2009 | «Мена» Мена | 0:2 | «Шина» Чернигов | |
| 1/4 финала | ||||
| 25.04.2009 | «Славутич» Славутич | 0:1 | «Еднисть-2» Плиски | |
| 25.04.2009 | «Полесье» Добрянка | 3:0 | «Техникум» Сосница | |
| 25.04.2009 | «Авангард» Корюковка | 3:1 | «Шина» Чернигов | |
| 25.04.2009 | «Агротрейд» Припутни | 1:4 | «Нежин» Нежин | |
| 1/2 финала | ||||
| 29.04.2009 | «Полесье» Добрянка | 1:0 | «Нежин» Нежин | |
| 02.05.2009 | «Авангард» Корюковка | 2:3 | «Еднисть-2» Плиски | |
| Финал | ||||
| 09.05.2009 | «Полесье» Добрянка | 0:1 | «Еднисть-2» Плиски | |
