| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/16 финала | |||||
| 1986 | ? Новгород-Северский р-н | 3:3 | ? Семёновский р-н | — | |
| 1986 | ? Корюковский р-н | 8:0 | ? Щорский р-н | — | |
| 1986 | ? Нежинский р-н | 1:1 | «Чернигов-1» Чернигов | — | |
| 1986 | ? Сосницкий р-н | 0:3 | ? Коропский р-н | — | |
| 1986 | ? Менский р-н | 2:1 | ? Городнянский р-н | — | |
| 1986 | ? Ичнянский р-н | 1:2 | «Нива» Малковка | — | |
| 1986 | ? Носовский р-н | 1:4 | «Торпедо» Нежин | — | |
| 1986 | ? Куликовский р-н | 3:6 | «Прогресс» Нежин | — | |
| 1986 | ? Варвинский р-н | 3:7 | Команда г. Прилуки | — | |
| 1986 | «Урожай» Козелец | 2:0 | ? Бобровицкий р-н | — | |
| 1/8 финала | |||||
| 1986 | «Темп» Борзна | 1:0 | ? Бахмачский р-н | — | |
| 1986 | ? Нежинский р-н | 5:1 | ? Новгород-Северский р-н | — | |
| 1986 | ? Коропский р-н | 2:1 | ? Менский р-н | — | |
| 1986 | ? Корюковский р-н | 0:3 | «Прогресс» Нежин | — | |
| 1986 | «Днепр» Любеч | 4:6 | «Гидротехник» Чернигов | — | |
| 1986 | «Урожай» Козелец | 0:2 | «Химик» Чернигов | — | |
| 1986 | «Торпедо» Нежин | 4:2 | Команда г. Прилуки | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 1986 | ? Коропский р-н | ?:? | «Гидротехник» Чернигов | Анализ | |
| 1986 | ? Нежинский р-н | 1:3 | «Прогресс» Нежин | — | |
| 1986 | «Химик» Чернигов | 4:0 | «Темп» Борзна | — | |
| 1986 | «Нива» Малковка | 1:0 | «Торпедо» Нежин | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 1986 | «Химик» Чернигов | 1:0 | «Нива» Малковка | — | |
| Финал | |||||
| 1986 | «Гидротехник» Чернигов | 3:2 | «Химик» Чернигов | — | |
