| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 14.02.1914 | «Далбитти Стар» Далбитти | 3:4 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | — | |
| 14.02.1914 | «5 КОСБ» Дамфрис | 0:1 | «Торнхилл» Торнхилл | — | |
| Второй раунд | |||||
| 28.02.1914 | «Дамфрис» Дамфрис | 1:1 | «Дамфрис Аматёрс» Дамфрис | — | |
| 07.03.1914 | «Дамфрис» Дамфрис | 2:1 | «Дамфрис Аматёрс» Дамфрис | — | |
| 28.02.1914 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | 3:2 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 14.03.1914 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | 1:3 | «Торнхилл» Торнхилл | — | |
| 14.03.1914 | «Солвэй Стар» Аннан | 1:0 | «Дамфрис» Дамфрис | — | |
| Финал | |||||
| 28.03.1914 | «Солвэй Стар» Аннан | 3:0 | «Торнхилл» Торнхилл | Дамфрис | — |
