| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 06.02.1909 | «5 КОСБ» Дамфрис | 3:3 | «Флитсайд Роверс» Гейтхаус-оф-Флит | — | |
| 13.03.1909 | «Флитсайд Роверс» Гейтхаус-оф-Флит | 1:2 | «5 КОСБ» Дамфрис | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 03.1909 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | в:п | «5 КОСБ» Дамфрис | — | |
| 03.1909 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | в:п | н/и | — | |
| 27.03.1909 | «5 КОСБ» Дамфрис | 1:1 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | — | |
| Финал | |||||
| 24.04.1909 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | 5:3 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | Далбитти | — |
