| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | |||||
| 19.11.1938 | «Пеникюик Атлетик» Пеникюик | 5:0 | «Пиблз ЯМКА» Пиблз | Анализ | |
| 10.12.1938 | «Гала Файридин» Галашилс | 2:0 | «Пиблз Роверс» Пиблз | Анализ | |
| 05.11.1938 | «Колдстрим» Колдстрим | 3:0 | «Данс» Данс | Анализ | |
| 10.12.1938 | «Хирнсайд Юнайтед» Кирнсайд | 2:7 | «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид | Анализ | |
| Второй раунд | |||||
| 04.02.1939 | «Селкерк» Селкерк | 1:1 | «Гала Файридин» Галашилс | Анализ | |
| 11.02.1939 | «Гала Файридин» Галашилс | 1:2 | «Селкерк» Селкерк | Анализ | |
| 18.02.1939 | «Вэйл оф Лейтен» Иннерлитен | 0:3 | «Пеникюик Атлетик» Пеникюик | Анализ | |
| 04.02.1939 | «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид | +:- | б/и | Анализ | |
| 04.02.1939 | «Колдстрим» Колдстрим | +:- | б/и | Анализ | |
| 1/2 финала | |||||
| 08.04.1939 | «Пеникюик Атлетик» Пеникюик | 3:1 | «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид | Анализ | |
| 11.03.1939 | «Колдстрим» Колдстрим | 2:3 | «Селкерк» Селкерк | Анализ | |
| Финал | |||||
| 22.04.1939 | «Селкерк» Селкерк | 2:2 | «Пеникюик Атлетик» Пеникюик | Анализ | |
| 29.04.1939 | «Селкерк» Селкерк | 3:2 | «Пеникюик Атлетик» Пеникюик | Анализ | |