| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 23.04.2014 | «Барса-97» Сумы | 1:3 | «Пульс» Конотоп | — | |
| 25.04.2014 | «Искра» Недригайлов | 0:2 | «СумГУ» Сумы | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 03.05.2014 | «Локомотив» Кролевец | 2:0 | «СумГУ» Сумы | — | |
| 03.05.2014 | «Спартак-Сумстрой» Сумы | 8:0 | «Пульс» Конотоп | — | |
| 03.05.2014 | «Нефтяник-2» Ахтырка | 2:1 | «Велетень» Глухов | — | |
| 03.05.2014 | «Шахтёр» Конотоп | -:+ | «Агробизнес-ТСК» Ромны | — | |
| 10.05.2014 | «СумГУ» Сумы | 0:2 | «Локомотив» Кролевец | — | |
| 10.05.2014 | «Агробизнес-ТСК» Ромны | +:- | «Шахтёр» Конотоп | — | |
| 10.05.2014 | «Велетень» Глухов | 0:0 | «Нефтяник-2» Ахтырка | — | |
| 10.05.2014 | «Пульс» Конотоп | 0:3 | «Спартак-Сумстрой» Сумы | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 17.05.2014 | «Локомотив» Кролевец | 3:4 | «Агробизнес-ТСК» Ромны | — | |
| 17.05.2014 | «Нефтяник-2» Ахтырка | 1:1 | «Спартак-Сумстрой» Сумы | — | |
| 28.05.2014 | «Агробизнес-ТСК» Ромны | 1:0 | «Локомотив» Кролевец | — | |
| 28.05.2014 | «Спартак-Сумстрой» Сумы | 3:4 | «Нефтяник-2» Ахтырка | — | |
| Финал | |||||
| 28.06.2014 | «Агробизнес-ТСК» Ромны | 3:1 | «Нефтяник-2» Ахтырка | — | |
