| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 2009 | «Пирятин» Пирятин | ?:? | «Миргород» Миргород | |
| 2009 | «Мрия» Тополевое | ?:? | «Лубны» Лубны | |
| 2009 | ДЮФШ «Ворскла» Полтава | ?:? | «Чайка» Дейкаловка | |
| 2009 | «Колос» Кобеляки | ?:? | «Решетиловка» Решетиловка | |
| 2009 | «Нива» Филенково | ?:? | «Жоржевка» Жоржевка | |
| 29.03.2009 | «Металлист» Хорол | 0:10 | «Великая Багачка» Великая Багачка | |
| 05.04.2009 | «Великая Багачка» Великая Багачка | 4:0 | «Металлист» Хорол | |
| 05.04.2009 | «Миргород» Миргород | 1:0 | «Пирятин» Пирятин | |
| 05.04.2009 | «Жоржевка» Жоржевка | 3:1 | «Нива» Филенково | |
| 05.04.2009 | «Решетиловка» Решетиловка | 1:0 | «Колос» Кобеляки | |
| 05.04.2009 | «Чайка» Дейкаловка | 0:2 | ДЮФШ «Ворскла» Полтава | |
| 12.04.2009 | «Лубны» Лубны | ?:? | «Мрия» Тополевое | |
| 1/4 финала | ||||
| 2009 | «Великая Багачка» Великая Багачка | ?:? | «Пирятин» Пирятин | |
| 28.06.2009 | «Пирятин» Пирятин | 2:3 | «Великая Багачка» Великая Багачка | |
| 28.06.2009 | «Колос» Кобеляки | 3:1 | «Жоржевка» Жоржевка | |
| 05.07.2009 | «Жоржевка» Жоржевка | 4:1 | «Колос» Кобеляки | |
| Финал | ||||
| 08.10.2009 | «Великая Багачка» Великая Багачка | 2:0 | «Жоржевка» Жоржевка | |
