| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/16 финала | ||||
| 1999 | «Свекловод» Великий Бурлук | 3:2 | «Рубин» Волчанск | |
| 1/8 финала | ||||
| 1999 | «Свекловод» Великий Бурлук | 2:1 | «Факел» Красноград | |
| 1999 | «Факел» Красноград | 8:1 | «Свекловод» Великий Бурлук | |
| 1/4 финала | ||||
| 1999 | «Орель» Орелька | 4:5 | «Степок» Степок | |
| 1999 | «Степок» Степок | 3:0 | «Орель» Орелька | |
| 1/2 финала | ||||
| 1999 | «Кристалл» Пархомовка | 3:0 | «Степок» Степок | |
| 1999 | «Степок» Степок | 0:2 | «Кристалл» Пархомовка | |
| Финал | ||||
| 1999 | «Кристалл» Пархомовка | 5:1 | «Авангард» Лозовая | |
