| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 04.10.2008 | «Такси» Ильичёвск | 1:1 | КАПО Первомайское | Великодолинское, Стадион «Победа» |
| 04.10.2008 | «Юнга-Грант-Моракадемия» Одесса | 0:2 | «Беляевка» Беляевка | Одесса, Стадион «Стройгидравлика» |
| 04.10.2008 | «For Star» Одесса | 1:4 | «Тарутино» Тарутино | Одесса, Стадион «Автомобилист» |
| 1/4 финала | ||||
| 04.10.2008 | «Курчу» Виноградовка | 1:4 | «Спартак» Раздельная | Болград, Стадион «Ялпуг» |
| 11.10.2008 | «Энергетик» Теплодар | 2:4 | «Тарутино» Тарутино | Теплодар, Городской стадион |
| 11.10.2008 | КАПО Первомайское | 0:2 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | Первомайское, Стадион «Первомаец» |
| 11.10.2008 | «Беляевка» Беляевка | 3:1 | «Бриз» Измаил | Беляевка, Стадион ДЮСШ |
| 1/2 финала | ||||
| 18.10.2008 | «Беляевка» Беляевка | 3:5 | «Спартак» Раздельная | Одесса, Стадион «Стройгидравлика» |
| 18.10.2008 | «Тарутино» Тарутино | 0:0 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | Одесса, Стадион «Стройгидравлика» |
| Финал | ||||
| 02.11.2008 | «Тарутино» Тарутино | 1:1 | «Спартак» Раздельная | Александровка, Стадион «Локомотив» |
