| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 06.1939 | «Пищевик» Симферополь | 0:3 | «Спартак» Симферополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» | — |
| 06.1939 | «Судостроитель» Севастополь | 1:0 | ДОФ Севастополь | Севастополь | — |
| 1/2 финала | |||||
| 07.1939 | «Динамо» Симферополь | 4:2 | «Локомотив» Симферополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» | — |
| 10.07.1939 | «Спартак» Симферополь | 0:5 | «Судостроитель» Севастополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» | — |
| Финал | |||||
| 12.07.1939 | «Динамо» Симферополь | 2:3 | «Судостроитель» Севастополь | Симферополь | — |
