| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 06.1939 | «Пищевик» Симферополь | 0:3 | «Спартак» Симферополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» |
| 06.1939 | «Судостроитель» Севастополь | 1:0 | ДОФ Севастополь | Севастополь |
| 1/2 финала | ||||
| 07.1939 | «Динамо» Симферополь | 4:2 | «Локомотив» Симферополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» |
| 10.07.1939 | «Спартак» Симферополь | 0:5 | «Судостроитель» Севастополь | Симферополь, Стадион «Пищевик» |
| Финал | ||||
| 12.07.1939 | «Динамо» Симферополь | 2:3 | «Судостроитель» Севастополь | Симферополь |