| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/16 финала | ||||
| 04.09.1988 | «Усвяты» Усвяты | 2:3 | «Металлист» Невель | |
| 1/8 финала | ||||
| 15.09.1988 | «Металлист» Невель | 2:1 | «Чайка» Великие Луки | |
| 1/4 финала | ||||
| 09.1988 | «Гдов» Гдов | п:в | н/и | |
| 09.1988 | «Остров» Остров | п:в | н/и | |
| 09.1988 | «Локня» Локня | 4:5 | «Металлист» Невель | |
| 1/2 финала | ||||
| 10.1988 | «Машиностроитель» Псков | в:п | «Юность» Псков | |
| 03.10.1988 | «Металлист» Невель | 2:1 | «Трактор» Великие Луки | |
| Финал | ||||
| 07.10.1988 | «Металлист» Невель | 2:0 | «Машиностроитель» Псков | Невель |
