| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 1999 | «Лидия» Новониколаевка | 0:2 | «Славута» Нововоронцовка | |
| 1999 | «Азовец» Геническ | 3:1 | «Зенит» Музыковка | |
| 1999 | «Каланчак» Каланчак | 0:10 | «Таврия» Новотроицкое | |
| 1999 | «Скиф» Нижние Серогозы | 1:2 | «Джарылгач» Скадовск | |
| 1999 | «Рисовод-Ингвар» Антоновка | 4:0 | «Сармат» Трофимовка | |
| 1999 | «Восход» Херсон | 6:0 | «Хлебороб» Нижние Торгаи | |
| 1999 | «Правда» Брилёвка | 4:0 | «Пчеловод» Чкалово | |
| 03.04.1999 | «Авангард» Каховка | 2:1 | «Энергия» Новая Каховка | |
| 1/4 финала | ||||
| 1999 | «Славута» Нововоронцовка | 2:0 | «Азовец» Геническ | |
| 1999 | «Таврия» Новотроицкое | 2:0 | «Восход» Херсон | |
| 1999 | «Джарылгач» Скадовск | 9:0 | «Рисовод-Ингвар» Антоновка | |
| 10.04.1999 | «Пчеловод» Чкалово | 1:2 | «Авангард» Каховка | |
| 1/2 финала | ||||
| 17.04.1999 | «Таврия» Новотроицкое | ?:? | «Славута» Нововоронцовка | |
| 17.04.1999 | «Авангард» Каховка | 1:0 | «Джарылгач» Скадовск | |
| 21.04.1999 | «Славута» Нововоронцовка | ?:? | «Таврия» Новотроицкое | |
| 21.04.1999 | «Джарылгач» Скадовск | 1:1 | «Авангард» Каховка | |
| Финал | ||||
| 1999 | «Славута» Нововоронцовка | 1:0 | «Авангард» Каховка | |
