| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 04.04.2009 | «Фермер» Нижние Серогозы | 0:2 | «Колос» Хлебодаровка | — | |
| 04.04.2009 | «Лидер-Агросвит» Любимовка | 2:1 | «Пчеловод» Чкалово | — | |
| 04.04.2009 | «Кристалл» Херсон | 6:2 | «Тавричанка» Тавричанка | — | |
| 04.04.2009 | «Жемчужина» Новая Каховка | 0:3 | «Энергия» Новая Каховка | — | |
| 04.04.2009 | «Рисовод» Антоновка | -:+ | «Таврия» Новотроицкое | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 11.04.2009 | «Энергия» Новая Каховка | 0:1 | «Сигма» Херсон | — | |
| 11.04.2009 | «Лидер-Агросвит» Любимовка | 0:4 | «Кристалл» Херсон | — | |
| 11.04.2009 | «Колос» Хлебодаровка | 0:1 | «Мир» Горностаевка | — | |
| 11.04.2009 | «Таврия» Новотроицкое | 1:0 | «Каховка» Каховка | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 18.04.2009 | «Кристалл» Херсон | 2:0 | «Таврия» Новотроицкое | — | |
| 18.04.2009 | «Мир» Горностаевка | 2:2 | «Сигма» Херсон | — | |
| 22.04.2009 | «Таврия» Новотроицкое | 2:4 | «Кристалл» Херсон | — | |
| 22.04.2009 | «Сигма» Херсон | 1:0 | «Мир» Горностаевка | — | |
| Финал | |||||
| 09.05.2009 | «Сигма» Херсон | 5:2 | «Кристалл» Херсон | — | |
