| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 04.04.2009 | «Фермер» Нижние Серогозы | 0:2 | «Колос» Хлебодаровка | |
| 04.04.2009 | «Лидер-Агросвит» Любимовка | 2:1 | «Пчеловод» Чкалово | |
| 04.04.2009 | «Кристалл» Херсон | 6:2 | «Тавричанка» Тавричанка | |
| 04.04.2009 | «Жемчужина» Новая Каховка | 0:3 | «Энергия» Новая Каховка | |
| 04.04.2009 | «Рисовод» Антоновка | -:+ | «Таврия» Новотроицкое | |
| 1/4 финала | ||||
| 11.04.2009 | «Энергия» Новая Каховка | 0:1 | «Сигма» Херсон | |
| 11.04.2009 | «Лидер-Агросвит» Любимовка | 0:4 | «Кристалл» Херсон | |
| 11.04.2009 | «Колос» Хлебодаровка | 0:1 | «Мир» Горностаевка | |
| 11.04.2009 | «Таврия» Новотроицкое | 1:0 | «Каховка» Каховка | |
| 1/2 финала | ||||
| 18.04.2009 | «Кристалл» Херсон | 2:0 | «Таврия» Новотроицкое | |
| 18.04.2009 | «Мир» Горностаевка | 2:2 | «Сигма» Херсон | |
| 22.04.2009 | «Таврия» Новотроицкое | 2:4 | «Кристалл» Херсон | |
| 22.04.2009 | «Сигма» Херсон | 1:0 | «Мир» Горностаевка | |
| Финал | ||||
| 09.05.2009 | «Сигма» Херсон | 5:2 | «Кристалл» Херсон | |
