| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 14.03.2009 | «Орбита-Наша Ряба» Красногвардейское | 1:5 | «Форос» Форос | — | |
| 14.03.2009 | «ЮИС-Сервис» Симферополь | 1:2 | «КАМО» Севастополь | — | |
| 14.03.2009 | «Черноморнефтегаз» Симферополь | 0:1 | «Кафа» Феодосия | — | |
| 14.03.2009 | «Химик» Красноперекопск | 2:1 | «Динамо» Севастополь | — | |
| 20.03.2009 | «Форос» Форос | 5:1 | «Орбита-Наша Ряба» Красногвардейское | Новопавловка, СТК «Черноморнефтегаз» | — |
| 21.03.2009 | «Динамо» Севастополь | 1:2 | «Химик» Красноперекопск | — | |
| 21.03.2009 | «КАМО» Севастополь | 4:0 | «ЮИС-Сервис» Симферополь | — | |
| 21.03.2009 | «Кафа» Феодосия | 2:1 | «Черноморнефтегаз» Симферополь | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 28.03.2009 | «КАМО» Севастополь | 1:3 | «Форос» Форос | Балаклава, Стадион «Горняк» | — |
| 28.03.2009 | «Кафа» Феодосия | 0:1 | «Химик» Красноперекопск | — | |
| 01.04.2009 | «Форос» Форос | 7:0 | «КАМО» Севастополь | Новопавловка, СТК «Черноморнефтегаз» | — |
| 01.04.2009 | «Химик» Красноперекопск | 2:1 | «Кафа» Феодосия | — | |
| Финал | |||||
| 10.05.2009 | «Форос» Форос | 5:3 | «Химик» Красноперекопск | Симферополь, РСК «Локомотив» | — |
