| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 14.03.2009 | «Орбита-Наша Ряба» Красногвардейское | 1:5 | «Форос» Форос | |
| 14.03.2009 | «ЮИС-Сервис» Симферополь | 1:2 | «КАМО» Севастополь | |
| 14.03.2009 | «Черноморнефтегаз» Симферополь | 0:1 | «Кафа» Феодосия | |
| 14.03.2009 | «Химик» Красноперекопск | 2:1 | «Динамо» Севастополь | |
| 20.03.2009 | «Форос» Форос | 5:1 | «Орбита-Наша Ряба» Красногвардейское | Новопавловка, СТК «Черноморнефтегаз» |
| 21.03.2009 | «Динамо» Севастополь | 1:2 | «Химик» Красноперекопск | |
| 21.03.2009 | «КАМО» Севастополь | 4:0 | «ЮИС-Сервис» Симферополь | |
| 21.03.2009 | «Кафа» Феодосия | 2:1 | «Черноморнефтегаз» Симферополь | |
| 1/2 финала | ||||
| 28.03.2009 | «КАМО» Севастополь | 1:3 | «Форос» Форос | Балаклава, Стадион «Горняк» |
| 28.03.2009 | «Кафа» Феодосия | 0:1 | «Химик» Красноперекопск | |
| 01.04.2009 | «Форос» Форос | 7:0 | «КАМО» Севастополь | Новопавловка, СТК «Черноморнефтегаз» |
| 01.04.2009 | «Химик» Красноперекопск | 2:1 | «Кафа» Феодосия | |
| Финал | ||||
| 10.05.2009 | «Форос» Форос | 5:3 | «Химик» Красноперекопск | Симферополь, РСК «Локомотив» |
