| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | |||||
| 16.05.2009 | «Знаменка-Орловская» Знаменка | 3:0 | «ОЗиМ» Орёл | — | |
| 16.05.2009 | «Шаблыкинский район» Шаблыкинский р-н | 1:8 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | — | |
| 16.05.2009 | «МЖК» Орёл | 1:2 | «Ливны» Ливны | — | |
| 16.05.2009 | «Классные окна» Орёл | 0:5 | «Золотой Орёл» Нарышкино | — | |
| 16.05.2009 | «СБ Групп» Орёл | 4:4 | «Хотынецкий район» Хотынецкий р-н | — | |
| 16.05.2009 | «Командор-ветераны» Орёл | 4:0 | «Залегощенский район» Залегощенский р-н | — | |
| 16.05.2009 | «Кока-Кола Центр» Орёл | 1:0 | «Командор» Орёл | — | |
| 16.05.2009 | «Русичи-2» Орёл | +:- | «Торпедо» Ливенский р-н | — | |
| 1/4 финала | |||||
| 24.05.2009 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | 5:1 | «Хотынецкий район» Хотынецкий р-н | — | |
| 24.05.2009 | «Ливны» Ливны | 3:1 | «Золотой Орёл» Нарышкино | — | |
| 24.05.2009 | «Командор-ветераны» Орёл | 2:3 | «Кока-Кола Центр» Орёл | — | |
| 24.05.2009 | «Русичи-2» Орёл | 2:2 | «Знаменка-Орловская» Знаменка | — | |
| 1/2 финала | |||||
| 15.06.2009 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | 0:0 | «Русичи-2» Орёл | — | |
| 15.06.2009 | «Ливны» Ливны | 3:0 | «Кока-Кола Центр» Орёл | — | |
| Финал | |||||
| 27.09.2009 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | 4:1 | «Ливны» Ливны | — | |
