| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 2008 | «Командор» Орёл | 5:1 | «Олимп» Кромской р-н | |
| 2008 | «Динамо-УВД» Орёл | +:- | «Дормаш» Орёл | |
| 2008 | «Знаменка-Орловская» Знаменка | 3:2 | «Кока-Кола Центр» Орёл | |
| 2008 | «Агрофирма» Отрадинское | +:- | «Спартак» Орёл | |
| 2008 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | +:- | «Агро-Велес» Мценск | |
| 2008 | «Новосильский район» Новосиль | 3:2 | «СБ Групп» Орёл | |
| 2008 | «Славянское» Верховье | +:- | «Золотой Орёл» Нарышкино | |
| 2008 | «Ливенский район» Ливны | 2:1 | «Центр-ОЗиМ» Орёл | |
| 1/4 финала | ||||
| 2008 | «Командор» Орёл | 4:0 | «ОрёлГТУ-Олимп» Орёл | |
| 2008 | «Динамо-УВД» Орёл | +:- | «Новосильский район» Новосиль | |
| 2008 | «Знаменка-Орловская» Знаменка | 0:0 | «Славянское» Верховье | |
| 2008 | «Агрофирма» Отрадинское | +:- | «Ливенский район» Ливны | |
| 1/2 финала | ||||
| 2008 | «Командор» Орёл | 4:1 | «Знаменка-Орловская» Знаменка | |
| 2008 | «Динамо-УВД» Орёл | 7:1 | «Агрофирма» Отрадинское | |
| Финал | ||||
| 2008 | «Командор» Орёл | 3:0 | «Динамо-УВД» Орёл | |
