| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 28.09.1999 | «Чикаго Фэйр» Чикаго | 2:0 | «Джоэ Паблик» Тунапуна | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| 28.09.1999 | «Толука» Толука-де-Лердо | 0:1 | «Алахуэленсе» Алахуэла | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| 29.09.1999 | «Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия) | 1:0 | «Олимпия» Тегусигальпа | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| 29.09.1999 | «Импульсора Депортиво Некакса» Мехико | 3:2 | «Саприсса» Сан-Хосе | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| 1/2 финала | |||||
| 01.10.1999 | «Чикаго Фэйр» Чикаго | 1:1 | «Алахуэленсе» Алахуэла | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| 01.10.1999 | «Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия) | 1:3 | «Импульсора Депортиво Некакса» Мехико | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| Матч за 3-е место | |||||
| 03.10.1999 | «Вашингтон Ди.Си. Юнайтед» Вашингтон (округ Колумбия) | 2:2 | «Чикаго Фэйр» Чикаго | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
| Финал | |||||
| 03.10.1999 | «Импульсора Депортиво Некакса» Мехико | 2:1 | «Алахуэленсе» Алахуэла | Уитни, Стадион «Сэм Бойд» | Анализ |
