| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 09.09.1959 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | 1:1 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | Мотеруэлл, Стадион «Фир Парк» |
| 09.09.1959 | «Фёрд Ланарк» Глазго | 2:1 | «Фолкерк» Фолкерк | |
| 09.09.1959 | «Рэйт Роверс» Керколди | 2:2 | «Арброт» Арброт | |
| 09.09.1959 | «Кауденбит» Кауденбит | 3:1 | «Ист-Файф» Метил | |
| 16.09.1959 | «Фолкерк» Фолкерк | 0:3 | «Фёрд Ланарк» Глазго | |
| 16.09.1959 | «Ист-Файф» Метил | 1:2 | «Кауденбит» Кауденбит | |
| 16.09.1959 | «Арброт» Арброт | 2:1 | «Рэйт Роверс» Керколди | |
| 16.09.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 6:2 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | Эдинбург, Стадион «Тайнкасл» |
| 1/2 финала | ||||
| 07.10.1959 | «Фёрд Ланарк» Глазго | 3:0 | «Арброт» Арброт | |
| 07.10.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 9:3 | «Кауденбит» Кауденбит | Эдинбург, Стадион «Истер Роуд» |
| Финал | ||||
| 24.10.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 2:1 | «Фёрд Ланарк» Глазго | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» |
