| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 09.09.1959 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | 1:1 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | Мотеруэлл, Стадион «Фир Парк» | — |
| 09.09.1959 | «Фёрд Ланарк» Глазго | 2:1 | «Фолкерк» Фолкерк | — | |
| 09.09.1959 | «Рэйт Роверс» Керколди | 2:2 | «Арброт» Арброт | — | |
| 09.09.1959 | «Кауденбит» Кауденбит | 3:1 | «Ист-Файф» Метил | — | |
| 16.09.1959 | «Фолкерк» Фолкерк | 0:3 | «Фёрд Ланарк» Глазго | — | |
| 16.09.1959 | «Ист-Файф» Метил | 1:2 | «Кауденбит» Кауденбит | — | |
| 16.09.1959 | «Арброт» Арброт | 2:1 | «Рэйт Роверс» Керколди | — | |
| 16.09.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 6:2 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | Эдинбург, Стадион «Тайнкасл» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 07.10.1959 | «Фёрд Ланарк» Глазго | 3:0 | «Арброт» Арброт | — | |
| 07.10.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 9:3 | «Кауденбит» Кауденбит | Эдинбург, Стадион «Истер Роуд» | — |
| Финал | |||||
| 24.10.1959 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 2:1 | «Фёрд Ланарк» Глазго | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» | — |
