| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 08.08.1959 | «Данди Юнайтед» Данди | 2:0 | «Ист-Стерлингшир» Фолкерк | |
| 08.08.1959 | «Куинз Парк» Глазго | 4:1 | «Странрар» Странрар | |
| 12.08.1959 | «Монтроз» Монтроз | 1:1 | «Данди Юнайтед» Данди | |
| 12.08.1959 | «Ист-Стерлингшир» Фолкерк | 1:2 | «Куинз Парк» Глазго | |
| 15.08.1959 | «Данди Юнайтед» Данди | 2:0 | «Странрар» Странрар | |
| 15.08.1959 | «Ист-Стерлингшир» Фолкерк | 5:1 | «Монтроз» Монтроз | |
| 22.08.1959 | «Монтроз» Монтроз | 0:2 | «Куинз Парк» Глазго | |
| 22.08.1959 | «Странрар» Странрар | 2:1 | «Ист-Стерлингшир» Фолкерк | |
| 29.08.1959 | «Куинз Парк» Глазго | 0:4 | «Данди Юнайтед» Данди | |
| 29.08.1959 | «Странрар» Странрар | 4:2 | «Монтроз» Монтроз |