| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 17.09.1949 | «Форфар Атлетик» Форфар | 1:3 | «Ист-Файф» Метил | |
| 17.09.1949 | «Рейнджерс» Глазго | 2:3 | «Кауденбит» Кауденбит | |
| 17.09.1949 | «Эрдрионианс» Эрдри | 3:4 | «Данфермлайн Атлетик» Данфермлин | |
| 17.09.1949 | «Партик Тисл» Глазго | 4:2 | «Хайберниан» Эдинбург | |
| 20.09.1949 | «Данфермлин Атлетик» Данфермлин | 0:0 | «Эрдрионианс» Эрдри | |
| 21.09.1949 | «Кауденбит» Кауденбит | 1:3 | «Рейнджерс» Глазго | |
| 21.09.1949 | «Хайберниан» Эдинбург | 4:0 | «Партик Тисл» Глазго | |
| 21.09.1949 | «Ист-Файф» Метил | 5:1 | «Форфар Атлетик» Форфар | |
| 1/2 финала | ||||
| 08.10.1949 | «Ист-Файф» Метил | 2:1 | «Рейнджерс» Глазго | |
| 08.10.1949 | «Данфермлин Атлетик» Данфермлин | 2:1 | «Хайберниан» Эдинбург | |
| Финал | ||||
| 29.10.1949 | «Ист-Файф» Метил | 3:0 | «Данфермлайн Атлетик» Данфермлин | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» |
