| Дата | Место проведения | Анализ | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | |||||
| 11.11.2007 | «Портмор Юнайтед» Портмор | 0:2 | «Харбур Вью» Кингстон | Марабелла, Стадион «Мэнни Рамджон» | — |
| 11.11.2007 | «Сан-Хуан Джаблоти» Сан-Хуан | 1:0 | «Балтимор» Сен-Марк | Марабелла, Стадион «Мэнни Рамджон» | — |
| 11.11.2007 | «Джоэ Паблик» Тунапуна | 4:0 | «Басса» Олл-Сейнтс | Макойя, Стадион «Марвин Ли» | — |
| 11.11.2007 | «Пуэрто-Рико Айлендерс» Баямон | 7:1 | «Лео Виктор» Парамарибо | Макойя, Стадион «Марвин Ли» | — |
| 1/2 финала | |||||
| 14.11.2007 | «Харбур Вью» Кингстон | 0:0 | «Сан-Хуан Джаблоти» Сан-Хуан | Макойя, Стадион «Марвин Ли» | — |
| 14.11.2007 | «Пуэрто-Рико Айлендерс» Баямон | 0:1 | «Джоэ Паблик» Тунапуна | Макойя, Стадион «Марвин Ли» | — |
| За 3-е место | |||||
| 10.05.2008 | «Пуэрто-Рико Айлендерс» Баямон | 1:0 | «Сан-Хуан Джаблоти» Сан-Хуан | Баямон, Стадион «Хуан Рамон Лубриэль» | — |
| 25.05.2008 | «Сан-Хуан Джаблоти» Сан-Хуан | 0:0 | «Пуэрто-Рико Айлендерс» Баямон | Порт-оф-Спейн, Стадион «Хейсли Кроуфорд» | — |
| Финал | |||||
| 16.11.2007 | «Джоэ Паблик» Тунапуна | 1:2 | «Харбур Вью» Кингстон | Макойя, Стадион «Марвин Ли» | — |
